目錄
前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化學的發(fā)展 1
1.2 有機化學理論的發(fā)展 2
1.3 有機化合物的化學鍵 3
1.3.1 價鍵理論 3
1.3.2 分子軌道理論 5
1.3.3 共價鍵的鍵長與鍵能 5
1.3.4 共價鍵的極性 6
1.3.5 共價鍵的斷裂方式及有機化學反應分類 7
1.4 有機化合物的分類 7
1.5 有機化學反應中的酸堿理論 9
1.5.1 布朗斯特酸堿理論 9
1.5.2 路易斯酸堿理論 10
1.5.3 軟硬酸堿理論 10
習題 11
第2章 烷烴和環(huán)烷烴 12
2.1 烷烴 12
2.1.1 烷烴的概念及分類 12
2.1.2 烷烴的成鍵方式 12
2.1.3 烷烴及烷烴的異構 13
2.1.4 烷烴的構象 14
2.1.5 烷烴的命名 16
2.1.6 烷烴的物理性質 20
2.1.7 烷烴的化學性質 21
2.1.8 烷烴的主要來源及制備方法 24
2.2 環(huán)烷烴 24
2.2.1 環(huán)烷烴的分類 24
2.2.2 環(huán)烷烴的命名 25
2.2.3 環(huán)狀化合物的順反異構 27
2.2.4 環(huán)烷烴穩(wěn)定性 27
2.2.5 環(huán)烷烴的構象 28
2.2.6 稠環(huán)化合物的構象 31
2.2.7 環(huán)烷烴的化學性質 32
習題 32
第3章 對映異構 35
3.1 構造異構和立體異構 35
3.1.1 構造、構型和構象 35
3.1.2 同分異構體 36
3.2 對映異構和手性分子 37
3.2.1 手性 37
3.2.2 手性分子和對映異構體 38
3.3 手性分子的立體結構特征 38
3.4 對映異構體的光學活性 41
3.4.1 偏振光與旋光性 41
3.4.2 旋光儀與比旋光度 42
3.5 對映異構體的表示方法 43
3.6 構型的標記 44
3.6.1 基團的定序規(guī)則和R/S 標記 44
3.6.2 D/L 標記 46
3.7 含有多個手性碳原子的立體異構 46
3.7.1 含有兩個不同手性碳的分子 47
3.7.2 含有兩個相同手性碳的分子 47
3.7.3 含有三個手性碳的分子 48
3.7.4 外消旋體、外消旋化及拆分 49
3.8 環(huán)狀化合物的立體異構 51
3.9 不含手性碳的對映異構 53
3.9.1 含有其他手性中心的化合物 53
3.9.2 不含手性中心的對映異構 54
3.10 手性分子的意義 57
3.10.1 手性分子與生理活性 57
3.10.2 對映體過量 58
3.10.3 不對稱合成 59
習題 62
第4章 烯烴、共軛二烯和炔烴 66
Ⅰ 烯烴 66
4.1 烯烴的分類和命名 66
4.1.1 烯烴的分類 66
4.1.2 烯烴的命名 67
4.2 烯烴的結構和波譜性質 67
4.2.1 烯烴的結構 67
4.2.2 烯烴的波譜性質 68
4.3 烯烴的物理性質 68
4.4 烯烴的化學性質 69
4.4.1 烯烴的親電加成反應 69
4.4.2 烯烴與溴化氫的自由基加成反應 75
4.4.3 烯烴的硼氫化反應——環(huán)狀過渡態(tài)協(xié)同機理 76
4.4.4 烯烴的催化氫化 77
4.4.5 烯烴的氧化反應 78
4.4.6 烯烴烯丙氫(？-H)的鹵代反應 82
4.4.7 烯烴的聚合 84
4.4.8 烯烴的制備 84
Ⅱ 共軛二烯烴 86
4.5 共軛二烯烴的結構 86
4.6 共軛二烯烴的物理性質 86
4.7 共軛二烯烴的化學性質 87
4.7.1 1,4-共軛加成 87
4.7.2 Diels-Alder反應 89
Ⅲ 炔烴 91
4.8 炔烴的分類和命名 91
4.9 炔烴的結構和波譜性質 91
4.9.1 炔烴的結構 91
4.9.2 炔烴的波譜性質 92
4.10 炔烴的物理性質 92
4.11 炔烴的化學性質 93
4.11.1 炔烴的親電加成反應 93
4.11.2 炔烴與溴化氫的自由基加成反應 95
4.11.3 炔烴的親核加成 95
4.11.4 炔烴的氧化 96
4.11.5 炔烴的還原 96
4.11.6 炔烴的硼氫化-氧化和硼氫化-還原反應 97
4.11.7 末端炔烴的性質 98
4.11.8 炔烴的聚合 99
4.12 炔烴的制備 99
4.12.1 乙炔的工業(yè)制法 99
4.12.2 炔烴的實驗室制法 100
習題 101
第5章 周環(huán)反應 107
5.1 周環(huán)反應和前線軌道理論 107
5.1.1 周環(huán)反應的特點 107
5.1.2 分子軌道對稱守恒原理和前線軌道理論 107
5.2 電環(huán)化反應 108
5.2.1 電環(huán)化反應的定義 108
5.2.2 前線軌道理論解釋電環(huán)化反應 109
5.2.3 前線軌道理論解釋電環(huán)化反應示例 110
5.3 環(huán)加成反應 112
5.3.1 環(huán)加成反應的定義 112
5.3.2 前線軌道理論解釋環(huán)加成反應 112
5.4 σ-遷移反應 116
5.4.1 σ-遷移反應的定義和命名 116
5.4.2 [1,j]H遷移反應 117
5.4.3 [i,j]C遷移反應 118
習題 120
第6章 苯和芳香烴 122
6.1 芳香烴的分類和命名 122
6.1.1 芳香烴的分類 122
6.1.2 芳香烴的命名 123
6.2 苯的結構 126
6.3 芳香烴的物理性質 127
6.4 芳香烴的化學性質 127
6.4.1 苯環(huán)上的親電取代反應 128
6.4.2 親電取代反應的活性和定位規(guī)則 135
6.4.3 芳烴的側鏈鹵代反應 141
6.4.4 芳烴的氧化還原反應 141
6.5 芳香性 142
6.6 芳香烴的制備和來源 144
習題 145
第7章 鹵代烴 149
7.1 鹵代烴的分類和命名 149
7.1.1 鹵代烴的分類 149
7.1.2 鹵代烴的命名 150
7.2 鹵代烴的結構 151
7.3 鹵代烴的物理性質 151
7.4 鹵代烴的化學性質 152
7.4.1 飽和鹵代烴的親核取代反應 152
7.4.2 鹵代烴的消除反應 161
7.4.3 鹵代烴與金屬的反應 166
7.4.4 鹵代烴的還原反應 168
7.5 鹵代烴的制備方法 169
7.5.1 從烷烴制備鹵代烷烴 169
7.5.2 從烯烴和炔烴制備鹵代烷烴和鹵代烯烴 169
7.5.3 從芳香烴出發(fā)制備鹵代芳香烴 170
7.5.4 從醇出發(fā)制備鹵代烴 170
習題 171
第8章 醇、醚和酚 175
Ⅰ 醇 175
8.1 醇的分類、命名和結構 175
8.1.1 醇的分類 175
8.1.2 醇的命名 176
8.1.3 醇的結構 177
8.2 醇的物理性質 177
8.3 醇的化學性質 179
8.3.1 醇的酸性 179
8.3.2 醇的堿性 180
8.3.3 醇羥基的親核取代反應 181
8.3.4 醇的脫水反應 185
8.3.5 醇的氧化 187
8.3.6 醇的脫氫 189
8.4 醇的制備 190
8.4.1 鹵代烴的水解 190
8.4.2 烯烴的水合 190
8.4.3 烯烴的硼氫化-氧化 190
8.4.4 烯烴的羥汞化-還原 190
8.4.5 其他制備方法 190
Ⅱ 酚 191
8.5 酚的分類和結構 191
8.5.1 酚的分類 191
8.5.2 酚的結構 191
8.6 酚的物理性質 191
8.7 酚的化學性質 192
8.7.1 酚的酸性 192
8.7.2 苯酚的親電取代反應 192
8.8 醌 193
Ⅲ 醚 194
8.9 醚的分類、命名和結構 194
8.9.1 醚的分類 194
8.9.2 醚的命名 195
8.9.3 醚的結構 196
8.9.4 醚的物理性質 196
8.10 醚的化學性質 197
8.10.1 形成氧正陽離子 197
8.10.2 醚鍵的斷裂 197
8.10.3 環(huán)氧化合物的開環(huán)反應 198
8.10.4 醚的自動氧化反應 199
8.11 醚的制備 199
8.11.1 Williamson合成法 199
8.11.2 醇分子間脫水 200
8.11.3 不飽和烴與醇的反應 200
習題 200
第9章 醛和酮 203
9.1 醛和酮的分類、命名和結構 203
9.1.1 醛和酮的分類 203
9.1.2 醛和酮的命名 204
9.1.3 醛和酮的結構 206
9.2 醛和酮的物理性質 206
9.3 醛和酮的化學性質 207
9.3.1 醛和酮的親核加成反應 208
9.3.2 醛和酮*-H的反應 218
9.3.3 羥醛縮合反應 222
9.3.4 醛和酮的氧化反應 224
9.3.5 醛和酮的還原反應 225
9.3.6 歧化反應 228
9.4 *不飽和醛、酮 229
9.5 醛和酮的制備 230
9.5.1 醛和酮的工業(yè)合成 230
9.5.2 伯醇和仲醇的氧化 231
9.5.3 羧酸衍生物的還原 232
9.5.4 芳環(huán)的�；�化 233
習題 233
第10章 有機波譜分析 1
10.1 紫外光譜 1
10.1.1 紫外光譜及產生原理 1
10.1.2 電子躍遷類型 1
10.1.3 紫外光譜圖 2
10.1.4 紫外光譜與有機化合物分子結構的關系 3
10.2 紅外光譜 4
10.2.1 紅外光譜的產生 5
10.2.2 分子的振動形式和紅外吸收頻率 5
10.2.3 紅外光譜儀及測定方法 7
10.2.4 紅外光譜圖的組成 8
10.2.5 紅外光譜與有機化合物分子結構的關系 8
10.2.6 紅外光譜解析舉例 11
10.3 核磁共振譜 14
10.3.1 核磁共振的基本原理 14
10.3.2 核磁共振氫譜 18
10.3.3 核磁共振碳譜 30
10.4 質譜 35
10.4.1 基本原理 35
10.4.2 質譜圖 36
10.4.3 離子的主要類型 36
習題 40
第11章 羧酸和羧酸衍生物 47
11.1 羧酸和羧酸衍生物的分類和命名 47
11.2 羧酸和羧酸衍生物的結構 52
11.3 羧酸和羧酸衍生物的光譜性質 54
11.4 羧酸和羧酸衍生物的物理性質 58
11.5 羧酸和羧酸衍生物的化學性質 60
11.5.1 酸堿性 61
11.5.2 �；�碳上的親核取代反應 68
11.5.3 �；�碳氧雙鍵上的還原、加成和降解反應 88
11.5.4 脫羧反應 97
11.5.5 *-氫的取代或消除反應 104
11.6 羧酸和羧酸衍生物的制備 108
11.6.1 羧酸的制備 108
11.6.2 酰鹵的制備 113
11.6.3 酸酐的制備 115
11.6.4 酯的制備 117
11.6.5 酰胺的制備 118
11.6.6 腈的制備 118
習題 119
第12章 碳負離子和縮合反應、親核加成-消除反應 126
12.1 碳負離子 126
12.1.1 碳氫鍵酸性和*-氫的酸性 126
12.1.2 羰基化合物*-氫的活性分析 127
12.2 酮式和烯醇式的互變異構 129
12.2.1 酮式和烯醇式的存在 129
12.2.2 烯醇化反應的概念及其反應機理 130
12.3 縮合反應 132
12.3.1 羥醛縮合反應分析 132
12.3.2 Michael加成反應及其分析 134
12.3.3 酯縮合反應分析 136
12.4 烯醇負離子的烴基化、�；�化反應 136
12.4.1 酯的烴基化、�；�化反應 137
12.4.2 酮的烴基化、�；�化反應 138
12.4.3 醛的烴基化反應 142
12.5 Mannich反應 142
12.6 Robinson增環(huán)反應 145
12.7 *-二羰基化合物的特征及其分解反應 146
12.7.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成 146
12.7.2 *-二羰基化合物的烴基化、�；�化反應 147
12.7.3 *-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯縮合的逆反應 149
12.8 *-二羰基化合物在有機合成中的應用和*-二羰基化合物的經典人名反應簡介 151
12.8.1 *-二羰基化合物在有機合成中的應用 151
12.8.2 Perkin反應 155
12.8.3 Knoevenagel反應 156
12.8.4 Darzens反應158
12.8.5 Reformatsky反應 159
12.8.6 Henry反應 160
12.8.7 葉立德反應 161
12.8.8 安息香縮合反應 164
習題 166
第13章 有機含氮化合物 177
13.1 胺 177
13.1.1 胺的分類和命名 177
13.1.2 胺的結構 180
13.1.3 胺的光譜性質 181
13.1.4 胺的物理性質 185
13.1.5 胺的化學性質 186
13.1.6 胺的制備 209
13.2 芳香硝基化合物 218
13.2.1 芳香硝基化合物的分類和命名 218
13.2.2 芳香硝基化合物的結構 218
13.2.3 芳香硝基化合物的物理性質 219
13.2.4 芳香硝基化合物的化學性質 219
13.2.5 芳香硝基化合物的制備 237
13.3 重氮化合物 237
13.3.1 重氮化合物和重氮鹽的分類和命名 238
13.3.2 重氮化合物的結構 239
13.3.3 重氮化合物的物理性質 240
13.3.4 重氮化合物的化學性質 240
13.3.5 重氮化合物的制備 246
習題 247
第14章 雜環(huán)化合物 254
14.1 雜環(huán)化合物的分類 254
14.2 雜環(huán)化合物的命名 255
14.2.1 雜環(huán)母核的命名 255
14.2.2 雜環(huán)母核的編號 256
14.3 脂雜環(huán)化合物 256
14.3.1 脂雜環(huán)化合物的化學性質 256
14.3.2 脂雜環(huán)化合物的立體化學 258
14.3.3 脂雜環(huán)化合物的制備 258
14.4 五元芳香單雜環(huán)化合物——呋喃、噻吩和吡咯 259
14.4.1 呋喃、噻吩和吡咯的結構與物理性質 259
14.4.2 呋喃、噻吩和吡咯的化學性質 260
14.4.3 呋喃、噻吩和吡咯的制備 264
14.5 含有兩個雜原子的五元雜環(huán)化合物——咪唑、噻唑和噁唑 265
14.5.1 咪唑、噻唑和噁唑的結構與物理性質 266
14.5.2 咪唑、噻唑和噁唑的化學性質 266
14.5.3 咪唑、噻唑和噁唑的制備 267
14.6 六元芳香雜環(huán)化合物——吡啶和嘧啶 268
14.6.1 吡啶和嘧啶的結構與物理性質 268
14.6.2 吡啶和嘧啶的化學性質 269
14.6.3 吡啶的制備 273
14.7 苯并五元雜環(huán)——吲哚 275
14.7.1 吲哚的結構與物理性質 275
14.7.2 吲哚的化學性質 275
14.7.3 吲哚的制備 277
14.8 苯并六元雜環(huán)——喹啉和異喹啉 278
14.8.1 喹啉和異喹啉的結構與物理性質 278
14.8.2 喹啉和異喹啉的化學性質 278
14.8.3 喹啉和異喹啉的制備 280
習題 281
第15章 糖類化合物 285
15.1 單糖的結構、命名和化學性質 286
15.1.1 單糖的D/L 標記法 287
15.1.2 單糖的環(huán)狀結構 287
15.1.3 單糖的構象 289
15.1.4 單糖的化學性質 290
15.1.5 脫氧糖 297
15.1.6 氨基糖 297
15.1.7 Fischer 對D-(+)-葡萄糖構型的證明 298
15.2 寡糖的種類、結構及化學性質 300
15.2.1 蔗糖 301
15.2.2 麥芽糖 302
15.2.3 纖維二糖 302
15.2.4 乳糖 303
15.2.5 寡糖的合成 303
15.3 多糖的種類、結構及化學性質 303
15.3.1 淀粉 304
15.3.2 纖維素 306
15.4 糖化學的發(fā)展及應用 307
15.5 糖類化合物的化學反應小結 308
習題 309
第16章 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸 311
16.1 氨基酸的結構、命名及物理性質 311
16.2 氨基酸的化學性質 314
16.2.1 等電點 314
16.2.2 亞胺化反應——氨基酸的鑒定 315
16.2.3 氨基酸金屬鹽配合物的形成 316
16.3 氨基酸的合成 316
16.3.1 Strecker合成法——醛的氨氰化法 316
16.3.2 Hell-Volhard-Zelinsky-溴化法 316
16.3.3 蓋布瑞爾法 316
16.3.4 丙二酸酯法 317
16.4 多肽的定義、命名和結構 317
16.4.1 多肽的定義 317
16.4.2 多肽的命名 318
16.4.3 多肽的結構 320
16.5 多肽的合成 322
16.6 多肽結構的測定 331
16.7 蛋白質的結構和特性 334
16.7.1 蛋白質的分子形狀 334
16.7.2 酶的結構和功能 337
16.8 核酸和遺傳物質 342
16.8.1 核苷酸和核苷 342
16.8.2 DNA 344
16.8.3 RNA和蛋白質的合成 347
16.8.4 確定DNA的堿基序列 347
習題 349
第17章 油脂、萜類和甾族化合物 351
17.1 油脂 351
17.1.1 油脂的結構和組成 351
17.1.2 油脂的化學性質 354
17.1.3 前列腺素 357
17.1.4 磷脂和細胞膜 357
17.2 萜類化合物 359
17.2.1 萜類化合物的結構與命名 359
17.2.2 單萜 360
17.2.3 倍半萜 361
17.2.4 二萜 362
17.2.5 三萜、四萜和多萜 363
17.2.6 萜類化合物的生物來源 365
17.3 甾族化合物 366
17.3.1 甾族化合物的結構和命名 367
17.3.2 常見甾族化合物 368
17.3.3 甾族化合物的化學性質 372
習題 373
參考文獻 374