第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學1
1.2有機化合物的特性2
1.3有機化合物的結構2
1.4共價鍵3
1.4.1共價鍵的形成4
1.4.2共價鍵的屬性8
1.4.3共價鍵的斷裂與有機反應的類型10
1.5分子間相互作用力10
1.5.1偶極-偶極相互作用10
1.5.2范德瓦耳斯力11
1.5.3氫鍵11
1.6有機酸堿理論12
1.6.1酸堿質子理論12
1.6.2酸堿電子理論12
1.6.3硬軟酸堿理論13
1.7有機化合物的分類14
1.7.1按碳骨架分類14
1.7.2按官能團分類15
1.8有機化合物的研究方法15
習題16

第2章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴18
2.1烷烴18
2.1.1烷烴的通式、同系列和構造異構18
2.1.2烷烴的命名19
2.1.3烷烴的結構22
2.1.4烷烴的構象22
2.1.5烷烴的物理性質24
2.1.6烷烴的化學性質26
2.2環(huán)烷烴31
2.2.1環(huán)烷烴的命名31
2.2.2環(huán)烷烴的結構與環(huán)的穩(wěn)定性33
2.2.3環(huán)烷烴的構象34
2.2.4環(huán)烷烴的物理性質36
2.2.5環(huán)烷烴的化學性質36
2.3飽和烴的主要來源和制備38
2.3.1飽和烴的來源38
2.3.2飽和烴的制備38
習題39

第3章不飽和烴：烯烴、炔烴和二烯烴41
3.1烯烴41
3.1.1烯烴的結構41
3.1.2烯烴的異構現象和命名42
3.1.3烯烴的物理性質46
3.1.4烯烴的化學性質47
3.1.5烯烴的來源和制備56
3.2炔烴56
3.2.1炔烴的結構57
3.2.2炔烴的同分異構和命名57
3.2.3炔烴的物理性質58
3.2.4炔烴的化學性質59
3.2.5炔烴的制備63
3.3二烯烴63
3.3.1二烯烴的分類和命名63
3.3.2二烯烴的結構65
3.3.3共軛體系與共軛效應66
3.3.4共振論67
3.3.5共軛二烯烴的化學性質69
習題71

第4章芳烴74
4.1芳烴的分類、異構和命名74
4.1.1芳烴的分類74
4.1.2芳烴的異構75
4.1.3芳烴的命名75
4.2苯的結構78
4.2.1價鍵理論79
4.2.2分子軌道理論79
*4.2.3共振論對苯分子結構的解釋79
4.3單環(huán)芳烴的物理性質80
4.4單環(huán)芳烴的化學性質80
4.4.1親電取代反應80
4.4.2加成反應84
4.4.3氧化反應84
4.4.4烷基苯側鏈的反應85
4.5芳環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則85
4.5.1兩類定位基85
4.5.2定位規(guī)則的理論解釋87
4.5.3二取代苯親電取代的定位規(guī)則89
4.5.4親電取代定位規(guī)則在有機合成上的應用90
4.6稠環(huán)芳烴91
4.6.1萘91
4.6.2蒽和菲94
4.7芳香性和休克爾規(guī)則96
4.7.1休克爾規(guī)則96
4.7.2非苯芳烴芳香性的判斷97
習題98

第5章對映異構101
5.1手性、手性分子和對稱性101
5.1.1手性和手性分子101
5.1.2分子的對稱性102
5.2手性分子的性質——光學活性103
5.2.1平面偏振光和旋光性103
5.2.2旋光度和比旋光度103
5.3具有一個手性中心的對映異構分子的構型105
5.3.1構型的表示法105
5.3.2構型的標記法106
5.3.3對映體和外消旋體的性質108
5.4具有兩個手性中心的對映異構108
5.4.1具有兩個不同手性碳原子的對映異構108
5.4.2具有兩個相同手性碳原子的對映異構108
5.5脂環(huán)化合物的對映異構109
5.6不含手性中心的對映異構110
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2聯苯型化合物110
5.7手性中心的產生111
5.7.1第一個手性中心的產生111
5.7.2第二個手性中心的產生111
5.8手性合成與拆分112
5.8.1不對稱合成112
5.8.2外消旋體的拆分113
5.8.3對映體過量和光學純度114
習題115

第6章有機化合物的波譜分析117
6.1電磁波譜117
6.2紅外吸收光譜118
6.2.1分子振動和紅外光譜118
6.2.2有機化合物基團的特征頻率119
6.2.3有機化合物紅外光譜舉例120
6.3核磁共振譜121
6.3.1核磁共振的基本原理121
6.3.2化學位移122
6.3.3自旋偶合與自旋裂分124
6.3.4核磁共振譜解析125
6.4紫外吸收光譜126
6.4.1紫外光與紫外吸收光譜126
6.4.2電子躍遷類型126
6.4.3紫外光譜解析127
習題127

第7章鹵代烴130
7.1鹵代烴的分類、命名和結構130
7.1.1鹵代烴的分類130
7.1.2鹵代烴的命名131
7.1.3鹵代烴的結構132
7.2鹵代烴的物理性質133
7.3鹵代烷的化學性質133
7.3.1親核取代反應134
7.3.2消除反應135
7.3.3與金屬反應136
7.4親核取代反應機制138
7.4.1雙分子親核取代反應(SN2)機制138
7.4.2單分子親核取代反應(SN1)機制139
7.5影響親核取代反應的因素140
7.5.1烷基結構的影響141
7.5.2離去基團的影響141
7.5.3親核試劑的影響142
7.5.4溶劑的影響143
7.6消除反應機制143
7.6.1雙分子消除反應(E2)機制143
7.6.2單分子消除反應(E1)機制144
7.7影響消除反應的因素145
7.7.1烷基結構的影響145
7.7.2鹵原子的影響145
7.7.3進攻試劑的影響145
7.7.4溶劑的影響145
7.8影響取代和消除反應競爭的因素146
7.8.1烷基結構的影響146
7.8.2進攻試劑的影響147
7.8.3溶劑的影響147
7.8.4反應溫度的影響147
7.9鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質147
7.9.1雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響147
7.9.2乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質149
7.9.3烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質153
7.10氟代烴154
習題154

第8章醇、酚、醚158
8.1醇158
8.1.1醇的分類、命名和結構158
8.1.2醇的物理性質與波譜性質160
8.1.3一元醇的化學性質162
8.1.4多元醇的化學性質168
8.1.5醇的制備168
8.2酚169
8.2.1酚的分類、命名和結構169
8.2.2酚的物理性質與波譜性質171
8.2.3酚的化學性質172
8.3醚175
8.3.1醚的分類、命名和結構175
8.3.2醚的物理性質與波譜性質177
8.3.3醚的化學性質177
8.3.4冠醚179
習題180

第9章醛、酮和醌183
9.1醛和酮183
9.1.1醛和酮的分類和命名183
9.1.2醛和酮的結構185
9.1.3醛和酮的物理性質與波譜性質185
9.1.4醛和酮的化學性質187
9.1.5α,β-不飽和醛、酮198
9.1.6醛、酮的制備200
9.2醌201
9.2.1醌的結構和命名201
9.2.2醌的化學性質201
習題203

第10章羧酸及其衍生物207
10.1羧酸207
10.1.1羧酸的分類、命名和結構207
10.1.2羧酸的物理性質與波譜性質209
10.1.3羧酸的化學性質211
10.1.4羧酸的制備216
10.2羧酸衍生物217
10.2.1羧酸衍生物的命名217
10.2.2羧酸衍生物的物理性質與波譜性質219
10.2.3羧酸衍生物的化學性質221
10.3取代羧酸227
10.3.1羥基酸的分類和命名227
10.3.2羥基酸的物理性質228
10.3.3羥基酸的化學性質228
10.3.4酮酸231
習題237

第11章有機含氮化合物240
11.1硝基化合物240
11.1.1硝基化合物的分類、命名和結構240
11.1.2硝基化合物的物理性質240
11.1.3硝基化合物的化學性質241
11.2胺243
11.2.1胺的分類、命名和結構243
11.2.2胺的物理性質與波譜性質245
11.2.3胺的化學性質246
11.2.4胺的制法251
11.2.5季銨鹽和季銨堿252
11.3腈和異腈253
11.3.1腈和異腈的命名253
11.3.2腈的性質253
11.3.3腈和異腈的化學性質253
11.4重氮化合物和偶氮化合物254
11.4.1芳香族重氮鹽的結構和制備254
11.4.2重氮鹽的反應及其在有機合成中的應用255
11.4.3偶氮化合物與偶氮染料258
習題258

第12章含硫、含磷及含硅有機化合物261
12.1含硫有機化合物261
12.1.1含硫有機化合物的分類261
12.1.2硫醇和硫酚262
12.1.3硫醚264
12.1.4磺酸265
12.2含磷有機化合物267
12.2.1含磷有機化合物的分類和命名267
12.2.2烴基膦的親核取代反應268
12.2.3磷酸酯268
12.2.4有機磷農藥268
12.3含硅有機化合物269
12.3.1含硅有機化合物的結構269
12.3.2鹵硅烷的制備和化學性質270
12.3.3含硅有機化合物在合成中的應用271
習題271

第13章雜環(huán)化合物273
13.1雜環(huán)化合物的分類和命名273
13.1.1分類273
13.1.2命名274
13.2五元雜環(huán)化合物275
13.2.1五元雜環(huán)化合物的結構和芳香性275
13.2.2五元雜環(huán)化合物的化學性質276
13.2.3常見的五元雜環(huán)化合物278
13.3六元雜環(huán)化合物280
13.3.1吡啶的結構與性質280
13.3.2吡啶的衍生物282
13.3.3嘧啶及其衍生物283
13.4稠環(huán)化合物283
13.4.1苯稠雜環(huán)化合物283
13.4.2嘌呤雜環(huán)化合物285
習題286

第14章類脂化合物288
14.1油脂288
14.1.1油脂的結構和組成288
14.1.2油脂的物理性質289
14.1.3油脂的化學性質290
14.2蠟291
14.3磷脂291
14.3.1磷酸甘油酯291
14.3.2鞘磷脂292
14.4萜類化合物292
14.4.1單萜293
14.4.2倍半萜293
14.4.3二萜294
14.4.4三萜295
14.4.5四萜295
14.4.6多萜295
14.5甾族化合物296
習題297

第15章糖類298
15.1糖的分類298
15.2單糖299
15.2.1單糖的構型和標記法299
15.2.2單糖的環(huán)狀結構及霍沃思表達式300
15.2.3單糖的構象301
15.2.4單糖的化學性質302
15.2.5重要的單糖及其衍生物305
15.3二糖306
15.3.1蔗糖306
15.3.2麥芽糖307
15.3.3纖維二糖307
15.3.4乳糖307
15.4多糖308
15.4.1淀粉308
15.4.2纖維素309
習題310

第16章氨基酸、多肽、蛋白質、酶及核酸312
16.1氨基酸312
16.1.1氨基酸的結構和命名312
16.1.2氨基酸的性質314
16.2多肽317
16.2.1多肽的結構和命名317
16.2.2多肽結構的測定317
16.2.3多肽合成319
16.3蛋白質321
16.3.1蛋白質的分類、組成321
16.3.2蛋白質的性質322
16.3.3蛋白質的結構323
16.4酶325
16.5核酸326
16.5.1核酸的組成326
16.5.2核酸的結構與生物功能328
16.5.3核酸的性質329
習題330

參考文獻332